Перспективні антиоксиданти на базі 2-((6-R-хінолін-4-іл)тіо)етан-1-амінів: синтез, фізико-хімічні властивості та біологічна активність

Abstract

UA : У роботі: 98 сторінок, 24 таблиці, 33 рисунки, 21 діаграма. Використано 49 літературних джерел, з яких 34 – іноземною мовою. Об’єкт дослідження: 2-((6-R-хінолін-4-іл)тіо)етан-1-аміни та їх похідні. Предмет дослідження: синтез, фізико-хімічні характеристики та біоаналіз. Мета роботи: проведення in silico аналізу та оцінка біологічного потенціалу з акцентом на антиоксидантні властивості похідних сполук 2-((6-R-хінолін-4-іл)тіо)етан-1-амінів, їх синтез та характеристика фізико-хімічних властивостей. Методи дослідження – теоретичний і розрахунковий підходи, органічний синтез, спектральні методи аналізу, програмне забезпечення (ChemDraw2021, ADMETlab, admetSAR, pkCSM, SwissADME, PreADMET), біологічний віртуальний скринінг. Досліджено похідні 2-((6-R-хінолін-4-іл)тіо)етан-1-амінів з акцентом на in silico аналізі, включаючи порівняння ефективності програмного забезпечення (ADMETlab, admetSAR, pkCSM, SwissADME, PreADMET) для прогнозування фізико-хімічних і біологічних властивостей. Проведено вибірковий синтез однієї з найперспективніших сполук із використанням оновленої стратегії отримання базової сполуки, зумовленої її надвисокою вартістю на європейському ринку. Окрему увагу приділено впливу різних радикалів у 6-му положенні хіноліну та блокуванню вільної аміногрупи в молекулі цистеаміну бензамідом. Результати вказують на перспективність цих сполук як потенційних антиоксидантів і обґрунтовують подальші дослідження.

EN : The paper consists of 98 pages, 24 tables, 33 figures, and 21 diagrams. A total of 49 references were used, including 34 in foreign languages. Object of study: 2-((6-R-quinolin-4-yl)thio)ethan-1-amines and their derivatives. Subject of study: synthesis, physicochemical characteristics, and bioanalysis. Aim of the study: to perform in silico analysis and evaluate the biological potential of 2-((6-R-quinolin-4-yl)thio)ethan-1-amine derivatives, focusing on their antioxidant properties, as well as to synthesize and characterize their physicochemical properties. Research methods: theoretical and computational approaches, organic synthesis, spectroscopic analysis methods, software tools (ChemDraw2021, ADMETlab, admetSAR, pkCSM, SwissADME, PreADMET), and biological virtual screening. The derivatives of 2-((6-R-quinolin-4-yl)thio)ethan-1-amines were studied with an emphasis on in silico analysis, including a comparison of the efficiency of software tools (ADMETlab, admetSAR, pkCSM, SwissADME, PreADMET) for predicting their physicochemical and biological properties. A selective synthesis of one of the most promising compounds was conducted using an updated strategy for obtaining the base compound, motivated by its extremely high cost on the European market. Special attention was given to the influence of different radicals at the 6th position of quinoline and the effect of blocking the free amino group in the cysteamine molecule with a benzamide group. The results indicate the potential of these compounds as antioxidants and justify further investigation in this direction.